Diego Souza iniciou sua carreira no Fluminense, em meados de 2003. Jogou mais dois anos pelo Tricolor Carioca, até ser vendido ao Benfica, por volta de maio de 2005.
Sem atuar uma vez sequer pelo clube português, acabou sendo emprestado ao Flamengo, dois meses mais tarde. Ao chegar no Flamengo declarou-se torcedor Rubro-Negro desde criança. Porém, fora de forma e acima do peso, não teve um bom rendimento e, assim sendo, acabou sendo devolvido ao Benfica.
Em 2007, o Benfica tornou a emprestar Diego Souza a um clube brasileiro, no caso, o Grêmio.
Mais magro e, em excelente fase técnica, veio a se transformar em um dos principais jogadores daquela equipe gremista, que conquistaria o Campeonato Gaúcho de 2007 e o vice-campeonato da Copa Libertadores da América de 2007.
Valorizado, após sua ótima passagem pelo Grêmio, teve seu passe comprado pela empresa Traffic, junto ao Benfica, por 3,75 milhões de euros.
Em seguida, no início de 2008, quando Grêmio e São Paulo o disputavam, Diego acabou decidindo-se por ir jogar no Palmeiras, de Vanderlei Luxemburgo, treinador da equipe Alviverde na ocasião, conquistando o Campeonato Paulista do mesmo ano. Na final, o Palmeiras encarou a Ponte Preta, onde venceu os 2 jogos, por
Na temporada de 2009, novamente pelo Campeonato Paulista, o jogador se exaltou e acabou sendo expulso. O Palmeiras perdeu por
Porém, ainda no mesmo ano, com boas atuações pela equipe paulistana no Campeonato Brasileiro, em setembro foi convocado por Dunga para defender a Seleção Brasileira nas Eliminatórias da Copa do Mundo. Após passagens por seleções de base, o jogador estreou pela seleção principal contra a Bolívia, em
Em 29 de novembro de 2009, na partida contra o Atlético Mineiro (vitória palmeirense por
Em 7 de dezembro de 2009, foi eleito o "Craque do Brasileirão" pela CBF, em evento realizado no Vivo Rio. Cerca de 500 pessoas relacionadas ao futebol participaram da votação. Porém, o Palmeiras que brigava pelo título, liderou a competição e perto do fim era apontado por muitos como o favorito para a conquista, após grande queda de rendimento, perdeu a liderança, não a recuperando mais e, na última rodada, ainda com chances de título, após perder para o Botafogo, no Engenhão, sequer conseguiu vaga para a Copa Libertadores da América de 2010. Com isso, Diego Souza foi duramente criticado, sobretudo pel aMancha Alviverde, principal torcida uniformizada do Palmeiras, que chegou a dar o "troféu pipoca" ao atleta, acusado de sumir em campo nos momentos decisivos do campeonato.
Em 13 de maio de 2010, Diego Souza foi afastado da equipe do Palmeiras, após dias de silêncio depois que ele foi substituído no jogo, pela Copa do Brasil, contra o Atlético Goianiense, xingando e fazendo gestos obscenos a algumas pessoas da torcida. Ele não se pronunciou, fato que gerou desgaste no elenco, acarretando no seu afastamento.
Quase dois meses depois, contra a vontade de Felipão, então técnico do Palmeiras, o atleta mudou de clube, passando a defender o Atlético Mineiro. No dia 30 de junho de 2010, Alexandre Kalil, presidente do clube, confirmou via Twitter a contratação de Diego Souza, apresentado no dia 2 de julho. O time mineiro investiu em torno de € 3 milhões (cerca de R$ 6,6 milhões), por 50% dos direitos do jogador, que pertenciam à Traffic.
Fonte: Wikipédia
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